他回到伦敦之后不久，他母亲与一位和邱吉尔同龄，因而比她自己小20岁的苏格兰警卫部队的中尉乔治·康沃利斯—韦斯特再次结婚了。男方的家族竭力反对这门亲事，但邱吉尔兄弟认为这完全是母亲应充分享受的人生权利。邱吉尔亲自参加了母亲的婚礼。

邱吉尔开始埋头写书。仍然像前两次一样，他以已经发表的战地通讯为基础，再充实一些新材料加以编撰，很快就写出了有关南非战争的两本专著。一本书名为《从伦敦到莱迪史密斯》，另一本书名为《伊恩·汉密尔顿的进军》。《从伦敦到莱迪史密斯》一书主要描述了装甲列车遭受伏击以及他被俘后越狱逃跑的经历，出版后受到新闻界的高度评价，4个月中就发售了15000本。几乎所有的报刊杂志的评论都强调他的作为一名新闻记者的出色才能。《圣詹姆斯杂志》认为他在“活跃的战地记者中是无可匹敌的”。

邱吉尔这两本书的版税以及此前写书和战地通讯的收入，总共约有4000英镑。1900年11月起，他在全国范围内进行演讲，又获得了与上笔数目大致相当的报酬。同年12月，他又到美国去进行了同样内容的演讲。邱吉尔演讲的美国主办人为他作了大量宣传，说他是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”。但因为美国有一股“强烈亲布林人的情绪”，加之组织者分成，他的收入比起英国几乎少了一半。在纽约，著名作家马克·吐温为他主持了一次演讲会，使他收到了美国之行的最高演讲报酬150英镑。1901年1月，他还到加拿大进行了演讲。在他回到伦敦之后，将所有的收入加在一起，他有了10000英镑的财产。这是一笔相当大数额的财产，他已经说得上比较富裕了。他将这笔钱交给了欧尼斯特·卡塞尔爵士代他投资。他至少在近几年中不愁衣食，可以集中全部精力投入到他向往已久，并力图有较大成就的政治舞台上去了。──待续
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